《四愁诗》是汉代科学家、文学家张衡的诗作。此诗共分四章，分别列举东、西、南、北四个方位的一个远处地名，表达诗人四处寻找美人而不可得的惆怅忧伤的心情。每章都按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，而美人所赠及诗人回报物品不同，每章方位地名亦不同。全诗运用“美人香草”的比兴手法和回环重迭，反复咏叹的艺术手法，四章结构相同，句式相同，形式上非常整齐，每章又换词押韵，在整齐中显出变化，对后世七言诗的发展有很大影响。根据孙文青的《张衡年谱》，《四愁诗》当作于汉顺帝永和二年（137年）。汉安帝刘祜在位十八年中，外戚专权，宦官乱政，皇帝徒有虚名。永建元年（126年），汉顺帝刘保即位，不能革新政治，种种弊端不但没有革除，反而变本加厉。张衡目睹东汉朝政日坏，天下凋敝，而自己虽有济世之志，希望能以其才能报效国家，却又忧惧群小用谗，因而郁郁叹恨，遂作《四愁诗》以抒怀。《文选》所收此诗小序说：“时天下渐弊，张衡郁郁不得志，为《四愁诗》。”

四愁诗·我所思兮在雁门鉴赏

“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美人徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美人飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美人出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限“我”莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻“我”难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍“我”不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释——然而，“我”却始终不倦，矢志不移。可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗就不止“四思”。诗人的奔走将至于千、至于万，诗人的愁思且巍过五岳、广过江河。切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗经》之《秦风·蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足，至于再，至于三、四，始能见诗人之深情缠绵、寄意幽远。即如此诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，是难以测量的。“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，则当从《四愁诗》之类重章、叠句上索解。
《四愁诗》非但内容足以使人动容，其句式也极引人注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》《柏梁诗》之类）范围里，此诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯此诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言诗。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势——即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、后悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣——《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。